|
|
|
|
adatlap |
|
Bencze László-Csaba » Szekció: Kémia
» Bemutatás éve: 2006
» Cím: Az esküvői ruhamoly (Tineola bisselliella) sexferomonjának szintézise
» Intézmény: BBTE, KVmK, kémia szak, mesteri
» Minősítés: 2. díj
» Témavezető: dr. Majdik Kornélia adjunktus, BBTE, KVmK, Biokémia és Biomérnöki Tanszék
dr. Novák Lajos professzor, BME, VmBmK, Szerves Kémia Tanszék
» Kivonat:
Az esküvői ruhamoly sexferomonjában található aktív attraktánsnak, az (E)-oktadec-2-enal-nak hatékony szintézisét dolgoztuk ki.
A szintézis első lépése az (E)-oktadeka-2-énsav-etil-észter előállítása hexadekán-1-ol-t használva kiindulóanyagként. Magasabb E/Z izomer arány elérése érdekében három módszert alkalmaztunk az észter előállítására:
A) Két lépéses módszer: a hexadekán-1-ol-t PCC-vel (piridinium-kloro-kromát) hexadekanál-á oxidáltuk. Ez utóbbit in situ előállított Wittig-reagenssel ((EtO2)P(O)CH2COOEt és NaH reakciójából) észterré alakítottuk. (E/Z 96.5/3.5)
B) "One-pot" módszer: PCC- és Wittig-reagens (Ph3P=CH-COOEt) együttes használatával az észtert egy lépésben, a reakcióidő függvényében különböző E/Z izomeraránnyal nyertük ki.
C) Kétlépéses módszer: az alkohol oxidálása PCC-vel aldehiddé, melyet Wittig-reagens (Ph3P=CH-COOEt) segítségével észterré alakítottunk. (E/Z 84/16)
A következő lépésben, diizobutil-aluminium-hidridet használva redukálószerként, az észtert (E)-oktadec-2-én-1-ol-lá alakítottuk.
Vissza |
|
|
|
